Trước khi chuyển đến AC Milan, Kaladze đã từng chơi cho FC Dinamo Tbilisi (1993-97) và Dinamo Kiev (2000-2001). Anh là cầu thủ đắt giá nhất Gru-di-a khi chuyển đến Milan với giá chuyển nhượng 16 triệu Euro. Ở Milan anh thường chơi ở vị trí hậu vệ trái, hoặc đội khi chơi ở vị trí tiền vệ trái. Ở câu lạc bộ cũ anh thường xuyên chơi ở vị trí trung vệ. Anh xuất hiện lần đầu khi mới 16 tuổi trong màu áo FC Dinamo Tbilisi mùa bóng 93-94. Khi chuyển tới Milan anh chơi ở vị trí hậu vệ trái cùng với Paolo Maldini, Alessandro Nesta, và Alessandro Costacurta lập thành một hàng hậu vệ rắn chắc. Anh đã cùng Rossoneri giành cúp quốc gia Ý năm 2003, cúp c1 năm 2003 và năm 2007. Anh chơi cho Milan đến 2010.